QUÍMICA ORGÂNICA II


A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


1, 3, 5, 2, 4
2, 3, 5, 1, 4
3, 5, 2, 4, 1
5, 3, 2, 1, 4
4, 1, 3, 5, 2

A palavra nucleófilo em química é designada a uma espécie (átomo ou molécula) rica em elétrons. Já a palavra eletrófilo significa "gostar de elétrons". É possível conceituar um eletrófilo como sendo uma espécie (átomo ou molécula) deficiente de elétrons. Das espécies químicas mencionadas abaixo, em qual das alternativas é possível encontrar um eletrófilo?


PH3
Cl-
NH3
CH3CH2+
OH-

Vários grupamentos podem ser adicionados ao grupo carbonila por meio de reação de adição. Um dos grupos importantes de entrada no grupo carbonila é o cianeto (CN-). Escolha a alternativa correta em relação a esse íon.


Borbulhar em água o gás cianídrico ou dissolver o sal cianeto de sódio em água.
Numa reação de adição o íon cianeto ataca o carbono nucleofilico do grupo carbonila, pois o íon cianeto é eletroílico.
O produto de uma reação com o íon cianeto é chamado de nitrila.
O íon cianeto não é encontrado livre de seu cátion em soluções de cianeto de sódio preparadas para uso de laboratório.
O íon cianeto é considerado bastante eletrofílico.

O polímero dacron, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação de etilenoglicol com ácido tereftálico mostrado, a seguir:

   Na estrutura do polímero caracteriza-se a função:

Éster.
Aldeído.
Éter.
Anidrido de ácido.
Cetona.

Os ácidos carboxílicos e os fenóis, devido ao seu caráter ácido, quando reagem com bases inorgânicas levam à formação de seus respectivos sais orgânicos. Sendo assim, quando ocorrer a reação do ácido butanoico com o hidróxido de potássio, qual será o sal formado?


Propanoato de potássio.
Etanoato de sódio.
Butanoato de sódio.
Etanoato de potássio.
Butanoato de potássio.

A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

 

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH 

 

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


1, 3, 5, 2, 4
4, 1, 3, 5, 2
2, 3, 5, 1, 4
5, 3, 2, 1, 4
3, 5, 2, 4, 1

A reação de adição ao grupo carbonila pode ser catalisada por meio básico ou por meio ácido, levando nos dois casos aos produtos de adição nucleofílica a aldeídos e cetonas. Sobre o mecanismo de adição utilizando catálise básica, marque a alternativa correta.


A hidroxila da água se torna um eletrófilo.
A etapa rápida do processo determina a velocidade de reação.
O carbono com hibridação sp gera uma espécie chamada de íon alcóxido.
Geralmente utiliza-se solvente aprótico, que é capaz de doar prótons.
Na etapa lenta do processo, acontece o ataque nucleofílico ao carbono eletrofílico da carbonila.

Devido ao fato das aminas serem derivadas da amônia, são classificadas como bases de Lewis, ou seja, reagem com ácidos levando à formação de seus respectivos sais. Sendo assim, qual será o sal formado quando reagimos a metilamina com ácido cianídrico?


Cianato de metilamina
Cianeto de metilamina
Cianeto de metilamônio
Cianato de metilamônio
Cianeto de amônio
Uma das principais reações de adição nucleofílica à carbonila é a adição do grupamento cianeto. Observe a reação, a seguir, e assinale a alternativa que contém o nome correto do produto da reação.

Cianoidrina da propanona
Cianoidrina do propanol
Cianoidrina do metanol
Cianoidrina da etanona
Cianoidrina de cianeto
A reatividade das substâncias carboniladas está relacionada com a polaridade do grupo carbonila. O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. O carbono carbonílico, portanto, é um eletrófilo e por esse motivo está susceptível ao ataque de um nucleófilo. Com relação aos dois sentidos da reação, pode-se afirmar que:Dados: MeOH (pKa = 16) ; NH3 (pKa = 9,25)

A reação no sentido 1 ocorre, pelo fato do grupo OMe ser um melhor grupo de saída.
A reação pode ocorrer nos dois sentidos, mas preferencialmente no sentido 2.
A reação no sentido 2 ocorre e o grupo NH2- será eliminado no intermediário da reação.
A reação no sentido 1 não ocorre, porque o NH­3 é um nucleófilo fraco.
O grupo NH2- é uma base mais fraca que o grupo MeO-.